中文名称:9-硼二环[3.3.1]壬烷 二聚物、晶体
英文名称 ：9-Borabicyclo[3.3.1]nonane

CAS No:21205-91-4
EINECS号：206-000-9
分子式:C16H30B2
外观:白色晶体或粉末

      9-BBN DIMER，中文名称9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体）,可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。

9-BBN是新型的非常重要的硼氢化试剂，由于它与烯烃、炔烃的反应具有较高的区域选择性和立体选择性，生成的烷基硼或烯基硼又能够进行花样繁多的反应，作为重要的有机合成中间体，从而可提供预先设计机构的产物。特别适用于甾族、萜类及激素的立体合成，像9-BBN这样的硼氢化试剂，在精细有机合成方面必将得到越来越多的应用。

1、制取醇类

     烯烃用9-BBN进行硼氢化反应，再用碱性过氧化氢氧化则转变为醇类。

   2、制取醛酮类
      将9-BBN与烯烃加成生成的三烷基硼进行羰基化，有选择性地把环外烷基进行重排，氧化得需要的醛。烯烃还可带官能团如酯、腈而不影像醛的分离。

   3、制备溴代烷
      双键处在碳链中间的烯烃与9-BBN的加成产物，与溴反应，可获得二级溴代烷，而烯烃与HBr加成时，则不可能获得二级溴代烷。
    4、合成环丙烷衍生物
      丙烯氯与硼烷反应，其加成产物再用氢氧化钠处理，可获得环丙烷。由于BH3进行硼氢化反应的区域选择性不够理想，环丙烷的产率不高，然而9-BBN作为硼氢化试剂时，则环丙烷的产率提高。
    5、其他方面用途
      C-C键的形成：乙烯基硼的共轭加成；烷基硼与醛的加成反应；偶联反应；烷基化反应